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院士工作站在外来药材巴西甘菊花的特征化学成分研究中取得新进展

时间:2021-10-14 14:20:00 点击:

8月31江西中医药大学院士工作站在美国化学会有机化学TOP期刊The Journal of Organic Chemistry上发表了题为:“AchyrophenolsA−F: Polycyclic Polyphenol Lactone Skeletons and a Nor-Ursane-Type Triterpenoid fromAchyrocline Satureioides”(DOI: 10.1021/acs.joc.1c01447)的研究论文。该研究首次从外来药材巴西甘菊花中发现6个新多环多异戊烯基酰基间苯三酚衍生物(甘菊花酚16),其中甘菊花酚12是全新碳架。李斌教授和黄璐琦院士为共同通讯作者,院士工作站2019级硕士研究生王世成为第一作者。

巴西甘菊花Achyrocline Satureioides是外来引进药物资源,生长于亚马逊河流域,甘菊花酚类成分(Achyrophenols)是从其醇溶性部位提取出来的特征化学成分,由于生长环境独特以及酚类成分在生物体内合成途径的多变,导致其与以往报道的多环多异戊烯基酰基间苯三酚衍生物(Polycyclic Polyprenylated Acylphloroglucinols,PPAPs)不同,甘菊花酚12具有多个不对称手性中心,可能是由萜烯(terpenoid)与聚酮(PKS)的混合途径衍生而来,是首次从巴西甘菊花中发现的全新碳架。由于高不饱和度环状结构(6/6/5/5/5)的存在,异构圆二色谱的高度一致性,研究组使用高斯计算方法以及X射线晶体学分析确定了其最终立体化学。

细胞活性实验显示,此类多环多酚酯基骨架(PPL)具有显著的抗炎,抑制革兰阴性菌和抑制H1299细胞株增殖的活性。结合LC-MS和MS/MS以及天然产物生物合成化学原理与酶学机制,研究组进一步深入探究了其在生物体内可能的合成途径,并将继续围绕PPAPs的提取纯化,化学结构,合成和生物功能展开研究。

该研究成果受到科技部中央本级重大增减支项目(2060302-2101-11),江西中医药大学院士工作站项目(YSGZZ201801),江西中医药大学一流学科项目(JXSYLXK-ZHYAO144)支持。

原文链:http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.1c01447

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